К следующему поколению собирателей принадлежал князь Николай Борисович Юсупов (1751–1831) — пожалуй, наиболее крупный частный коллекционер в России в конце ХVIII — начале ХIХ века. Его собрание почти в полном составе дошло до наших дней, хотя и разделенным на три большие части (Эрмитаж, Государственный музей изобразительных искусств им. А. С. Пушкина в Москве, Музей-усадьба «Архангельское»).На выставке, организованной в 2001 году в московском музее и в следующем году в Эрмитаже, была сделана удачная попытка представить коллекцию Юсупова в полном объеме.
Биография Юсупова характерна для наиболее образованных русских людей его поколения. Оставив государственную службу в 1774 году, он слушал лекции в университете Лейдена, затем в течение нескольких лет путешествовал по Европе. Позднее он сопровождал графов Северных в Италии и Франции (1781–1782). С 1783 года Юсупов снова находился в Италии в качестве русского посланника при дворе короля Сардинии. В то же время он выполнял отдельные дипломатические поручения в Риме (1785) и Венеции. Тогда он завязал отношения с ведущими итальянскими живописцами и скульпторами — такими, как Анджелика Кауффманн, Якоб Филипп Хаккерт, Доменико Корви, Помпео Батони, Антонио Канова. Юсупов вернулся в Россию в 1789 году и разместил составленную им коллекцию в своем петербургском дворце. Позднее, уйдя на покой и продолжая пополнять коллекцию, он перевез большую часть произведений искусства в свое подмосковное имение Архангельское.
Наиболее ярко проявив себя как коллекционер живописи, Юсупов показал несомненный интерес и к скульптуре. В его собрании находились произведения ведущих римских скульпторов, в том числе Александра Триппеля и Карло Альбачини. Видный римский бронзолитейщик Франческо Ригетти также много работал для Юсупова. Две статуэтки работы Ригетти, представляющие собой копии с античных статуй («Мелеагр» и «Юпитер»), хранятся ныне в Эрмитаже. Среди собрания в Архангельском выделяются две бронзовые статуэтки Диоскуров с оригиналов Монтекавалло, смонтированные вместе с колоннами желтого мрамора и датированные 1783 годом. Из документов известно также, что в 1786 году для Юсупова Ригетти выполнил сложную многофигурную композицию «Парнас», в которую входили фигуры Аполлона и девяти муз. К началу ХХ века этот ансамбль был уже разрушен, и бронзовые статуэтки, входившие в него, хранятся ныне в Музее изобразительных искусств Республики Узбекистан (Ташкент).
По-видимому, во время пребывания в Риме Юсупов установил дружеские связи и с Кановой. Именно через Юсупова скульптор в 1794 году получил неофициальное письменное предложение переехать в Россию для работы над статуей Екатерины II, которое отверг. Тем не менее тогда же Канова начал работу над двумя произведениями, предназначенными для самого Юсупова, — группой «Амур и Психея» и статуей «Крылатый Амур» (третий заказ Юсупова — на статую «Гебы» — не был осуществлен). В силу различных обстоятельств работа над этими произведениями затянулась. В основном законченные в 1797 году, скульптуры были привезены в Россию только в 1802-м. Впрочем, это пошло им на пользу — Канова смог довести свою работу до стадии совершенства. Сам скульптор особенно ценил «Крылатого Амура», о котором писал заказчику: «Эта статуя имеет формы столь же новые, сколь и элегантные…» Как кажется, и сам Юсупов оценил достоинства исполненных для него произведений. В письме Канове от 30 июля 1802 года он указывал, что в полной мере вознагражден за столь долгое ожидание высочайшим качеством обеих работ. Эти скульптуры, ныне хранящиеся в Эрмитаже, были первыми подлинными произведениями Кановы в России.
